ალილ–2,3,4–ტრი–O-აცეტილ–,L-რამნოპირანოზის მეთილციკლოდისილაზანთან ჰიდროსილილირების რეაქცია

ავტორი: ნათია დემეტრაძე
საკვანძო სიტყვები: ჰიდროსილილირების რეაქცია, ფარმერის წესი
ანოტაცია:

ანოტაცია ნათია დემეტრაძე „ალილ–2,3,4–ტრი–O-აცეტილ–,L-რამნოპირანოზის მეთილციკლოდისილაზანთან ჰიდროსილილირების რეაქცია“ ივ.ჯავახიშვილის სახელობის თბილისის სახელმწიფო უნივერსიტეტი, ი.ჭავჭავაძის პრ. 3. სილიციუმის შემცველი ნაერთები განსაკუთრებით მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ მრავალი ცოცხალი ორგანიზმის მიმართ. ისინი ასრულებენ მნიშვნელოვან ფუნქციებს უმაღლესი ცხოველების და ადამიანის სხეულში, მიუხედავად იმისა, რომ მათი ორგანოების უმეტესობაში ამ ელემენტის შემცველობა შედარებით მცირეა. ნახშირწყლების გამოყენება ხაზოვანი და ციკლოხაზოვანი სილოქსანების მოდიფიკაციისათვის ბოლო წლებში მნიშვნელოვან ადგილს იკავებს როგორც ბიოლოგიურ, ისე ფარმაკოლოგიურ კვლევებში. ამასთან, სილიციუმის ატომის შეყვანამ ცნობილ სამკურნალო პრეპარატებში შესაძლოა მნიშვნელოვნად შეცვალოს პრეპარატის მოქმედების ხასიათი, რიგ შემთხვევებში კი შესძინოს მათ ახალი თვისებები. 1-O-ალილ-2,3,4-ტრი-O-აცეტილ-β-L-რამნოპირანოზის (2) 1,3-ბის¬(დიმეთილ¬-სილილ)-2,2,4,4-ტეტრამეთილციკლოდისილაზანთან (3) ჰიდროსილილირებით კატალიზატორის Co2(CO)8 თანაობისას პირველად იქნა სინთეზირებულ 1,3-დი[3-(2,3,4-ტრი-O-აცეტილ-β-L-რამნოპირანოზილოქსი)პროპილდიმეთილსილილ]-2,2,4,4-ტეტრამეთილციკლო–დისილაზანი (4). რეაქცია მიმდინარეობს შემდეგი სქემის მიხედვით: აღნიშნული რეაქცია ძირითადად მიმდინარეობს ფარმერის წესით, თუმცა მცირე რაოდენობით (3-5%) მიიღება აგრეთვე მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარე მიერთების რეაქციის პროდუქტიც. ნარევის დაყოფას ვახდენდით სვეტის ქრომატოგრაფიით. სინთეზის ბოლო ეტაპზე ნივთიერება (4)-ის დეზაცეტილირებით აბსოლუტურ მეთანოლში ნატრიუმის მეთილატის თანაობისას მიღებულ იქნა 1,3-დი[3-(β-L-რამნო¬პირანოზილ¬ოქსი)პროპილდიმეთილსილილ]-2,2,4,4–ტეტრამეთილციკლო¬დი¬სილაზანი (5). სინთეზირებულ ნაერთთა აღნაგობა დადგენილ იქნა კვლევის ფიზიკო–ქიმიური მეთოდებით. 1-O-ალილ-2,3,4-ტრი-O-აცეტილ-β-L-რამნოპირანოზის ჰიდროსილილირების რეაქციის მიმართულების თეორიული დასაბუთების მიზნით ჩატარებულ იქნა კვანტურ-ქიმიური გათვლები ნახევრად ემპირიული AM1 მეთოდით The structure of obtained compounds was established by physical-chemical methods of analysis. With the purpose of theoretical substantiation of the direction of the hydrosilylation reactions of 1-0-allyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-ramnopyranose (1), quantum-chemical calculations were carried out using the semi-empirical AM1 method.

მიმაგრებული ფაილები:

ალილ–2,3,4–ტრი–O-აცეტილ–,L-რამნოპირანოზის მეთილციკლოდისილაზანთან ჰიდროსილილირების რეაქცია [ka]