2-ეთოქსიკარბონილ-5-ნიტრო-3-ფორმილ ინდოლის სინთეზი და ზოგიერთი გარდაქმნა

ავტორი: შოთა ჩიხლაძე
საკვანძო სიტყვები: 5-ნიტროინდოლი, პირიდზინი, ინდოლი, პირიდაზინო[4, 5-b]ინდოლი
ანოტაცია:

ანოტაცია სინთეზირებულია ინდოლის ბირთვის შემცველი ახალი ჰეტეროციკლური სისტემა 4-ქლორ-8-ნიტრო-5H-პირიდაზინო[4,5-b]ინდოლი. მიზნობრივი პროდუქტის სინთეზი განხორციელებულ იქნა 5 საფეხურად. პირველ საფეხურზე მოხდა 4-ნიტროფენილჰიდრაზინის ურთიერთქმედება პიროყურძნისმჟავას ეთილის ეთერთან შესაბამისი ჰიდრაზონის, 4-ნიტროფენილჰიდრაზონის წარმოქმნით, რომლის ციკლიზაცია ჩატარებულ იქნა პოლიფოსფორმჟავაში 110°C ტემპერატურაზე. გაანხორციელებულია მიღებული ციკლიზაციის პროდუქტის ფორმილირება ვილსმაიერ-ჰააკის მეთოდით, რომლის ჰიდრაზინ ჰიდრატთან ურთიერთქმედებით გამოიყო 8-ნიტრო-3H,4H,5H-პირიდაზინო[4,5-b]ინდოლ-4-ონი. ბოლო საფეხურზე ჩატარდა ჰალოგენირების რეაქცია მიღებული პროდუქტის კეტონურ ჯგუფზე POCl3-ის მეშვეობით, რომლის დროსაც წარმოიქმნა 4-ქლორ-8-ნიტრო-5H-პირიდაზინო[4,5-b]ინდოლი.