5H-პირიდაზინო[4,5- b]ინდოლის ახალი წარმოებულების სინთეზი

ავტორი: ვასილ ბადალაშვილი
საკვანძო სიტყვები: პირიდაზინო[4, 5-b]ინდოლი, ინდოლი, სინთეზი, ორგანული ქიმია
ანოტაცია:

ჩატარებულია 2-ბრომ-4-მეთილანილინის დიაზოტირება, მიღებული მარილის აზოშეუღლება მეთილაცეტოძმარმჟავას ეთილესტერთან და შემდგომი ჰიდროლიზი ჩავატარეთ ჯაპ-კლინგემანის მეთოდით ერთ საფეხურად, შუალედური აზოესტერის გამოყოფის გარეშე. ამ გზით მიღებული პიროყურძნის მჟავას ეთილესტერის 2-ბრომ-4-მეთილ-ფენილჰიდრაზონის ინდოლიზაცია ჩავატარეთ ე. ფიშერის რეაქციის მიხედვით პოლიფოსფორმჟავას ეთილესტერებში. ინდოლიზაციის პროდუქტია საბაზისო 7-ბრომ-2-ეთოქსიკარბონილ-5-მეთილინდოლი, რომლის ფორმილირებით მივიღეთ 7-ბრომ-3-ფორმილ-2-ეთოქსიკარბონილ-5-მეთილინდოლი. მისი ჰიდრაზინჰიდრატთან დუღებისას ძმარმჟავაში წარმოიქმნება მიზნობრივი 6-ბრომ-5-მეთილ-4-ოქსო-3H,5H-პირიდაზინო[4,5-b]ინდოლი. ამ ნაერთის დუღებით POCl3-ში მივიღეთ შესაბამისი ქლორნაწარმი - არომატული, ორი ჰალოგენის ატომის შემცველი 6-ბრომ-4-ქლორ-5-მეთილ-5H-პირიდაზინო[4,5-b]ინდოლი. ამ ნაერთში ჰალოგენების ატომების არსებობა ფართო პერსპექტივას ქმნის მათი ჩანაცვლების გზით სხვა, მათ შორის ამინო-, ჰიდრაზინო-, ციანო- და ა.შ. ფუნქციური ჯგუფების შემცველი, ახალი ნაწარმების მისაღებად.